Em 2020, quando Jorge Jesus deixou o Flamengo, a diretoria rubro-negra entrou na busca por um técnico de imediato. Um dos nomes cogitados pelo clube foi Jürgen Klinsmann, sem clube desde 2020, quando deixou o Hertha, da Alemanha.
Questionado sobre o interesse do Mais Querido na época, o treinador confirmou um contato de dirigentes da Gávea. Em seguida, o ex-jogador alemão enalteceu o clube, afirmando que ele é um dos maiores do mundo.
— Foi um pouco mais do que um rumor, mas, obviamente, os clubes têm muitas opções e tudo depende de com quais candidatos você conversar. O Flamengo é um dos maiores clubes do mundo, talvez o maior do Brasil, e tem torcida no mundo inteiro. É um clube fascinante de falar sobre.
Um pouco mais à diante da conversa, quando perguntado se aceitaria trabalhar no Brasil hoje, Klinsmann não desconversou. O técnico contou de cara que atuaria no futebol brasileiro, citando também a referência de um comandante brasileiro que optou por expandir seus horizontes em sua carreira como técnico.
— Com certeza. Estive aberto a novas aventuras na minha vida inteira. Para continuar vivendo do futebol, é preciso estar aberto a tudo, todos precisam ter a mente aberta. Muitas décadas atrás, os treinadores nem consideravam deixar seus países, mas o tempo mudou isso. O Carlos Alberto Parreira, para usar um exemplo brasileiro, treinou em todos os cantos do mundo -, disse, antes de continuar:
— O futebol te dá ferramentas. Eu nunca fui para uma universidade, mas o futebol me ensinou muito: aprendi novos idiomas e a absorver culturas diferentes. Os países sul-americanos são tão diferentes [dos europeus] e entre si, que isso é fascinante para mim. Sou um aprendiz constante, gosto de ser um estudante da vida. Com o Flamengo houve, sim, um contato. Se tivesse dado certo, por que não?
Jürgen Klinsmann é uma das figuras mais conhecidas e respeitadas no futebol alemão, tendo sido fundamental na conquista da Copa do Mundo de 1990, como jogador, e depois revolucionado o jeito de jogar da seleção alemã, como treinador (2004-06). Em seguida, ele comandou o tradicional Bayern de Munique (2008-09), passando ainda pela Seleção dos Estados Unidos (2011-16), com a qual disputou a Copa do Mundo de 2014 no Brasil.