Em 2023, o Flamengo passou por um ano sem títulos, desencadeando a necessidade de reformulação para 2024. A contratação de Tite está em vista para conduzir essas mudanças. No entanto, existe uma preocupação significativa com a possibilidade de perda de jogadores-chave.
Thiago Maia, que possui contrato com o Flamengo até dezembro de 2026, despertou interesse do São Paulo, clube dirigido por Dorival Júnior, um admirador de Maia. Durante o comando de Dorival, Maia destacou-se em campanhas vitoriosas, como a da Copa do Brasil e da Libertadores. O volante foi adquirido pelo Flamengo em 2022 por 4 milhões de euros, após um período inicial de empréstimo, e até agora disputou 158 jogos pelo clube.
Além de Thiago Maia, o São Paulo manifestou interesse em Bruno Henrique e Everton Ribeiro, dois jogadores notáveis do Flamengo que estão em fim de contrato. Carlos Belmonte, diretor de futebol do São Paulo, reconheceu o valor de ambos os atletas e a importância deles no cenário brasileiro.
O Flamengo já tentou renovar com Bruno Henrique, mas as negociações foram interrompidas devido a desacordos nas condições do contrato. O futuro de Everton Ribeiro no Flamengo ainda é incerto.