Cuellar desembarcou em Porto Alegre como jogador do Grêmio mas esteve perto de defender um rival do Flamengo. O meio-campista negociava com o Fluminense, mas as tratativas não avançaram por um motivo inusitado. O colombiano tem uma tatuagem do Mais Querido no braço e isso não pegou bem nas Laranjeiras.
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Na segunda quinzena de janeiro, o Imortal anunciou a contratação de um grande reforço. O clube chegou a um acordo com o volante Gustavo Cuellar e assinou com o jogador de 32 anos por duas temporadas, até o fim de 2026. Desde que foi para o futebol árabe, o nome dele era ventilado em clubes brasileiros e só agora ele retornou ao país.
Uma das equipes que negociavam com o jogador era o Fluminense. Mas houve um empecilho em específico que fez com que as tratativas não avançassem. Ele defendeu o Flamengo, arquirrival do Tricolor das Laranjeiras, de 2016 a 2019, e construiu uma forte relação com o clube e a torcida. Tanto que tatuou o escudo do Rubro-Negro em um dos braços e isso não pegou bem para a diretoria do time de Xerém.
Internamente, o presidente Mário Bittencourt e o departamento de futebol foram duramente criticados no início do ano frente à contratação do volante. A diretoria até tentou convencer o jogador a fazer uma tatuagem do Fluminense e mostrá-la durante a apresentação, mas a ideia não avançou.
O Tricolor das Laranjeiras até fez uma proposta financeira similar à do Grêmio, mas ele preferiu rumar a Porto Alegre a ter que assinar com o clube carioca.
Cuellar teve uma passagem vitoriosa pelo Flamengo. Ele conquistou o bicampeonato do Campeonato Carioca, em 2017 e 2019, o Campeonato Brasileiro, em 2019, e também a Copa Libertadores da América no mesmo ano. Em agosto daquele ano, o Mais Querido acertou a venda do jogador para o Al Hilal, da Arábia Saudita, por 34 milhões de reais.
