O Vasco da Gama possui um histórico equilibrado quando enfrenta adversários cariocas na Copa do Brasil. Em oito confrontos contra times do Rio de Janeiro na competição, o clube de São Januário conquistou cinco classificações e sofreu três eliminações. No entanto, um dado curioso chama atenção: o Vasco nunca venceu um rival estadual com mais de um gol de diferença no torneio.
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O primeiro duelo contra um time do Rio na Copa do Brasil ocorreu em 2000, contra o Fluminense, nas oitavas de final. Na época, o Vasco contava com um elenco recheado de estrelas, como Edmundo, Juninho Pernambucano e Pedrinho. O confronto terminou empatado no agregado por 3 a 3, mas o Tricolor avançou por conta do critério de gols marcados fora de casa.
Seis anos depois, em 2006, o Vasco teve uma sequência de confrontos estaduais. Nas quartas de final, eliminou o Volta Redonda após um empate sem gols e uma vitória por 2 a 1. Em seguida, nas semifinais, superou o Fluminense, vencendo o primeiro jogo por 1 a 0 e segurando um empate em 1 a 1 na volta. Na final, entretanto, acabou derrotado pelo Flamengo, perdendo ambos os jogos e vendo o rival erguer a taça.
Em 2015, o Vasco teve sua revanche contra o Flamengo nas oitavas de final. No jogo de ida, venceu por 1 a 0, com gol de Jorge Henrique. No duelo de volta, segurou um empate em 1 a 1 e garantiu a classificação, deixando o Rubro-Negro pelo caminho.
Já em 2020, o Cruzmaltino enfrentou o Botafogo na quarta fase da competição. No primeiro jogo, derrota por 1 a 0, e na volta, um empate sem gols decretou a eliminação vascaína. No ano seguinte, em 2021, o Vasco teve um novo adversário carioca, o Boavista, na terceira fase. Na primeira partida, venceu por 1 a 0, e no segundo jogo, um empate em 1 a 1 garantiu sua vaga para as oitavas de final.
Agora, o Vasco tem mais um desafio contra um clube carioca na Copa do Brasil. Pela segunda fase da edição de 2025, enfrentará o Nova Iguaçu, adversário que o eliminou no Campeonato Carioca do ano passado. Com um retrospecto positivo, mas sem vitórias folgadas sobre rivais estaduais no torneio, o time de São Januário buscará mudar essa escrita e avançar na competição.